Vacation rentals in Winterberg

Find and book unique accommodations on Airbnb

Top-rated vacation rentals in Winterberg

Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness, and more.

0 of 0 items showing

1 of 3 pages

Guest favorite

Apartment in Olsberg

4.96 out of 5 average rating, 105 reviews

Ferienwohnung „Kiek ma rin“

Unsere gemütliche Ferienwohnung( (ca.40qm) liegt im schönen Ort Elpe. Sie verfügt über einen Wohn-Essbereich, einem Bad mit Dusche, sowie einem Schlafzimmer. Die gesamte Wohnung ist mit Fußbodenheizung ausgestattet. Schränke für Garderobe sind vorhanden. Im Sommer bietet die Aussenterasse (Gartenmöbel ,Kohlegrill ) Zeit zum relaxen, oder Sie genießen einfach den wunderschönen Ausblick. Im Ort befindet sich das Südtiroler Backhaus mit hervorragenden Backwaren, sowie die Gleitschirmschule Papillon

Nov 5 – 12

R1,503 ZAR per night

Guest favorite

Apartment in Winterberg

4.98 out of 5 average rating, 104 reviews

Panoramawohnung mit tollem Ausblick ✨

Unsere schicke Panoramawohnung erwartet Sie mit einer wunderschönen Wohnküche mit tollem Ausblick über die Dächer von Winterberg-Siedlinghausen. Die gesamte Wohnung wurde komplett renoviert (Fertigstellung Okt. 2020; ca. 50qm). Sie ist für 2 bis maximal 4 Personen ausgelegt (1 Schlafraum). Im Ort befinden sich Einkaufsmöglichkeiten und Gastronomiebetriebe (1,5km). Das Skigebiet ist 8km, der Bikepark 10km entfernt. Tolle Wanderwege sind unmittelbar erreichbar. Ein Kinderspielplatz in 0,1 km.

Nov 25 – Dec 2

R1,421 ZAR per night

Guest favorite

Chalet in Bromskirchen

4.98 out of 5 average rating, 111 reviews

Ferienhaus Waldliebe - dein Wohlfühlort

Das Ferienhaus WALDLIEBE ist ein absoluter Lieblingsort... zusammen auf der Terrasse sitzen, im Naturgarten grillen, Feuergucken am Kamin, mal runterkommen oder ganz aktiv von hier wandern oder radfahren . Hier findet ihr alles, was ihr für eine entspannte Zeit abseits vom Trubel braucht! Liebevoll gestaltete 120 qm, der eingezäunte Naturgarten - bieten viel Platz (max. 6 Personen) für einen entspannten Urlaub, auch mit Hund (max. 2). Der große Schatz des Hauses ist der Wintergarten mit Kamin.

Mar 25 – Apr 1

R2,579 ZAR per night

Guest favorite

Chalet in Windebruch

4.99 out of 5 average rating, 166 reviews

Design-Chalet mit Seeblick, Sauna, Kamin & Pool

Eingebettet in der Natur, in idyllischer Waldrandlage mit atemberaubendem Seeblick, lässt Sie dieses Chalet dem Alltag entfliehen. Wandern Sie im Wald oder am See und genießen Sie eine Radtour mit unseren E-Bikes. Wenn es kühl ist, wärmen Sie sich in der Sauna oder im beheizten Pool auf, bevor Sie es sich mit einem Glas Rotwein am Kamin gemütlich machen. In der warmen Jahreszeit genießen Sie ein Bad im Pool oder im glasklaren See (SUP/ Kajak stehen auch bereit), bevor Sie abends Sterne schauen.

Jan 10 – 17

R7,794 ZAR per night

Superhost

Home in Winterberg

4.89 out of 5 average rating, 134 reviews

Hüttenzauber - schönes Ferienhaus

Das Ferienhaus ist ca. 90qm groß und bietet Platz für 2-6 Personen, verteilt auf 3 Schlafräume. Im EG befindet sich der modern eingerichtete Wohn-Essraum mit offener Küche, einem Pelletkamin, ein Schlafzimmer und das Duschbad. Die Küche bietet mit Spülmaschine, Backofen, Kaffeemaschine und Toaster alle Annehmlichkeiten. Im OG befinden sich ein großes Schlafzimmer mit Panoramafenster und eine extra Schlafcouch. Die 2 Einzelbetten im Vorraum können zu einem 160er Bett zusammen gebaut werden

Sep 9 – 16

R2,904 ZAR per night

Superhost

Cabin in Willingen (Upland)

4.91 out of 5 average rating, 268 reviews

Woody Willingen-Die Holzhütte in herrlicher Natur

Diese gemütlich eingerichtete skandinavische Holzhütte in Willingen-Bömighausen wird euch begeistern. Umgeben von Wald, Wiesen und Weideflächen bietet diese charmante Hütte sich nicht nur zur Erholung und Entspannung an. Neben ihrem idealen Ausgangspunkt zum Wandern (direkt am Uplandsteig), zum Radfahren und für Ausflüge in die wunderschöne Region, liegt sie nur wenige Kilometer vom Skigebiet Willingen entfernt. Hunde sind herzlich Willkommen bei uns! (30€ Gebühr pro Aufenthalt)

Apr 10 – 17

R2,543 ZAR per night

Guest favorite

Cottage in Willingen (Upland)

4.95 out of 5 average rating, 246 reviews

Das kleine Schwarze

Das kleine Schwarze! Im Mai 2018 renoviertes Ferienhaus auf dem Musenberg. Ein wunderschöner bunt angelegter Bauerngarten empfängt die Gäste. Die überdachte Terrasse ladet zum Genießen draußen ein. Zum grillen und kochen nutzen Sie den Outdoor Ofen. (Frühjahr bis Herbst) Das hell bis ins Dach ausgebaute Haus ist mit viel liebe eingerichtet. Erleben sie entspannte Tage inmitten der Natur! Wandern und Langlauf direkt vor der Tür. Haustiere auf Anfrage. Maximal 1 Hund.

Feb 19 – 26

R2,815 ZAR per night

Guest favorite

Chalet in Allendorf / Bromskirchen

4.92 out of 5 average rating, 132 reviews

Charmantes Chalet im Sauerland

Villa Milan, ein Chalet mit Charme. Je nach Jahreszeit perfekt für Naturfreunde, Wanderer, Mountainbiker und Wintersportler. Das Haus liegt, umgeben von viel Natur, auf 600m Höhe oberhalb des kleinen Dorfes Bromskirchen. Im Jahre 2020 saniert, steht es auf einem ca. 1000qm komplett eingezäunten Gartengrundstück. Die Boulebahn, der Grillplatz, die überdachte Loungeterasse, die riesige Sonnenveranda sowie der große Naturgarten garantieren einen angenehmen Aufenthalt.

Oct 9 – 16

R2,722 ZAR per night

Guest favorite

Castle in Finnentrop

4.98 out of 5 average rating, 219 reviews

Bamenohl Castle - Fireplace room apartment

The over 700 year old castle Haus Bamenohl is hidden behind old trees in the middle of an idyllic park in the heart of the Sauerland hills. As guest of the Vicounts of Plettenberg, who have been living here since 1433, you can relax for some quiet days alone, spend a romantic weekend for two at the fireplace or take a family outing. Whether it's hiking in the wonderful nature, cycling, sailing, golfing, skiing - Bamenohl is worth a visit.

Sep 25 – Oct 2

R2,166 ZAR per night

Guest favorite

Apartment in Winterberg

4.89 out of 5 average rating, 128 reviews

Holiday Appartement Winterberg - ski slope nearby

Ferienappartement Winterberg - In ski boots directly into the ski lift carousel! By bike directly to the bike park! Cosy holiday flat that is perfect for your holiday in the immediate vicinity of the ski slope and the bike park. The vibrant centre of Winterberg-Stadt can be reached on foot in 15 minutes. Our holiday flat offers space for up to 4 people and has a bedroom, a living room with a fully equipped kitchen and a bathroom.

Sep 10 – 17

R1,102 ZAR per night

Guest favorite

Chalet in Bromskirchen

4.97 out of 5 average rating, 251 reviews

Gemütliches Chalet mit HotTub und Sauna

Wir bieten ein gemütliches Chalet im Feriendorf Bromskirchen an. Ein wunderschönes Waldgrundstück in absoluter Privatsphäre und Stille. Im Winter kannst du dich nach einem Tag im Schnee am Abend in der Sauna und im Hot Tub entspannen. . Für Naturliebhaber lädt der Sommer zu zahlreichen Wanderwege oder zum chillen auf dem neuen Sonnendeck mit kühlem Badefass ein. Unser Grundstück ist offen , es wird nur durch Pflanzen umgrenzt!

Nov 24 – Dec 1

R3,120 ZAR per night

Guest favorite

Vacation home in Winterberg

4.93 out of 5 average rating, 107 reviews

AparmentRIO🌴Netflix❤️100m to Ski⛷ PlayStation4 ✔️

Die Wohnung, ca. 35 qm ist einem dschungelartigen Stil gehalten. Die Einrichtung überzeugt durch einen trendigen Style und frischen Farben, damit die Feriengäste sich wohl fühlen. In der Wohnung ist Platz für 2 Erwachsene. Das Apartment liegt direkt an der Skipiste Kahler Asten. Zur Innenstadt von Winterberg könnt ihr in ca. 2 Minuten mit dem Auto hinfahren.

Feb 11 – 18

R3,179 ZAR per night

Vacation rentals for every style

Get the amount of space that is right for you

Popular amenities for Winterberg vacation rentals

Kitchen

Wifi

Pool

Free parking on premises

Air conditioning

Stay near Winterberg's top sights

Bikepark Winterberg38 locals recommend

Skiliftkarussell Winterberg P134 locals recommend

Summer toboggan run Winterberg - Adventure mountain Kappe18 locals recommend

Erlebnisberg Kappe14 locals recommend

Skiliftkarussell Winterberg P621 locals recommend

Dorf Alm Winterberg13 locals recommend

Other great vacation rentals in Winterberg

Guest favorite

Apartment in Marsberg

4.93 out of 5 average rating, 137 reviews

Das Appartement

Dec 1 – 8

R1,536 ZAR per night

Guest favorite

Apartment in Willingen (Upland)

4.86 out of 5 average rating, 127 reviews

Mellie’s Fewo Willingen

Nov 17 – 24

R1,411 ZAR per night

Guest favorite

Vacation home in Winterberg

4.98 out of 5 average rating, 42 reviews

Design Apartment - Ski. Bike. Sauna.

Sep 16 – 23

R2,311 ZAR per night

Guest favorite

Apartment in Winterberg

5.0 out of 5 average rating, 78 reviews

Sonnen Panorama - Abenteurer und Weltentdecker

Oct 26 – Nov 2

R1,678 ZAR per night

Guest favorite

Apartment in Winterberg

4.98 out of 5 average rating, 46 reviews

FeWo Natali

Dec 18 – 25

R1,223 ZAR per night

Guest favorite

Condo in Winterberg

4.92 out of 5 average rating, 64 reviews

Berggeflüster Winterberg

Jul 1 – 8

R2,067 ZAR per night

Guest favorite

Cottage in Winterberg

5.0 out of 5 average rating, 12 reviews

"Leo´s Cottage" Erholung im Natur- und Skigebiet

Nov 23 – 30

R3,997 ZAR per night

Guest favorite

Apartment in Winterberg

4.92 out of 5 average rating, 78 reviews

Lieblingsplatz in Winterberg

Jun 7 – 14

R1,183 ZAR per night

Show all

Quick stats about vacation rentals in Winterberg

Total rentals
980 properties
Rentals with dedicated workspaces
170 properties have a dedicated workspace
Rentals with a pool
50 properties have a pool
Pet-friendly rentals
370 properties allow pets
Family-friendly rentals
500 properties are a good fit for families
Total number of reviews
14K reviews

Frequently Asked Questions

Where should I stay in Winterberg?
Make yourself at home in Winterberg by choosing from our most frequently booked neighborhoods. We have over 1,030 vacation rentals in Elkeringhausen, over 60 vacation rentals in Nesselbach, over 920 vacation rentals in Brasselsberg, and over 80 vacation rentals in Walbecke.
Are there vacation rentals with a dedicated workspace in Winterberg?
Yes! Work meets play with ease at over 170 vacation rentals in Winterberg featuring dedicated workspaces. Stay connected and productive in your home away from home.
Are there Winterberg vacation rentals on Airbnb with pools?
Yes! Dive into the perfect getaway at one of over 50 vacation homes with pools in Winterberg, available on Airbnb. Make a splash and soak up the sun in style!
Are there pet-friendly vacation rentals in Winterberg?
Four-legged friends are welcome in Winterberg. Choose from more than 370 vacation rentals for guests traveling with pets.
Are there family-friendly vacation rentals in Winterberg?
Winterberg has more than 500 family-friendly stays. Amenities on the property may include high chairs, travel cribs, or strollers.
How much does it cost to stay in guesthouse rentals in Winterberg?
Experience the best of Winterberg with our guesthouse rentals, starting at about $80 per day, before taxes and fees. Embrace comfort and style while staying within your budget in your home away from home.
Do house rentals in Winterberg have a kitchen?
Absolutely! We offer over 100 house rentals with a kitchen in Winterberg. Enjoy a tailored experience with all the comforts you desire.
Do guesthouse rentals in Winterberg have free parking?
Absolutely! We offer over 10 guesthouse rentals with free parking in Winterberg. Enjoy a tailored experience with all the comforts you desire.
Do house rentals in Winterberg have wifi?
Absolutely! We offer over 120 house rentals with wifi in Winterberg. Enjoy a tailored experience with all the comforts you desire.
What are the most popular amenities for Condo Rentals in Winterberg?
Enhance your stay in our Condo Rentals with the most popular amenities: over 30 homes with free parking, over 30 homes with a kitchen, over 30 homes with wifi, and more. Indulge in the ultimate retreat, tailored to your preferences.

Vacation rentals in Winterberg

Top-rated vacation rentals in Winterberg

Vacation rentals for every style

Houses

Apartments

Hotels

Popular amenities for Winterberg vacation rentals

Stay near Winterberg's top sights

Other great vacation rentals in Winterberg

Apartment in Marsberg

Apartment in Willingen (Upland)

Vacation home in Winterberg

Apartment in Winterberg

Apartment in Winterberg

Condo in Winterberg

Cottage in Winterberg

Apartment in Winterberg

Quick stats about vacation rentals in Winterberg

Total rentals

Rentals with dedicated workspaces

Rentals with a pool

Pet-friendly rentals

Family-friendly rentals

Total number of reviews

Frequently Asked Questions

Where should I stay in Winterberg?

Are there vacation rentals with a dedicated workspace in Winterberg?

Are there Winterberg vacation rentals on Airbnb with pools?

Are there pet-friendly vacation rentals in Winterberg?

Are there family-friendly vacation rentals in Winterberg?

How much does it cost to stay in guesthouse rentals in Winterberg?

Do house rentals in Winterberg have a kitchen?

Do guesthouse rentals in Winterberg have free parking?

Do house rentals in Winterberg have wifi?

What are the most popular amenities for Condo Rentals in Winterberg?

Destinations to explore