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Vacation rentals in Oshima

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Top-rated vacation rentals in Oshima

Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness, and more.

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Guest favorite
A bright living area features large sliding glass doors that provide a clear view of the ocean. Natural light floods the space, highlighting the wooden flooring and simple furnishings. A comfortable seating arrangement is complemented by a nearby table, enhancing the relaxing atmosphere.
Home in Itō
5 out of 5 average rating, 166 reviews

【絶景のオーシャンフロント宿】お子様&釣り人に最適

お子様はキッズスペースのオモチャで楽しく遊び… 親御様は海を眺め波音を聞きながらくつろぎのカフェタイムを… 一息ついたら「ぼくのなつやすみ2」の舞台となった趣ある漁村・富戸を歩いて冒険に! 【少し足を伸ばせば沢山の遊び場があります】  ・目の前の海岸で伊豆大島横のご来光を鑑賞  ・富戸港のエメラルドグリーンの海で水遊び  ・いるか浜や地磯で魚釣り  ・サンゴも見られる透き通る海でダイビング  ・大室山・城ケ崎海岸・シャボテン公園といった人気スポットを観光 【お買物・お食事処も揃っています】  ①徒歩  ・7分で居酒屋(17~23時、月~木曜休み)  ・12~17分でお惣菜屋(9~18時、火~水曜休み)  ②車  ・8分でスーパーとコンビニ  ・約10分で各種レストラン 【遊んだ後は当宿で疲れを癒して下さい】  玄関横のシャワーで足や釣り道具を洗い流し♪  庭のシンクで釣ったお魚を下ごしらえ◎  調理器具の揃ったシステムキッチンでお料理を!  最新の洗濯機・乾燥機が一日の締めくくりをお手伝い (´∀`)ノ  就寝前に夜空を見上げると満点の星空も☆  寝床はフカフカの6層敷布団です⤴

Top guest favorite
An outdoor deck features two wooden chairs set against a backdrop of lush greenery and palm trees. The textured surface of the deck complements the rustic wooden exterior of the nearby building. Natural light fills the area, creating a serene atmosphere.
Villa in Oshima
5 out of 5 average rating, 20 reviews

一棟貸しの宿suo

大島南部のレトロな雰囲気が残る波浮エリアにある一棟貸しの宿「suo」 6名様(+2歳未満の添い寝可能なお子様最大4名様)が泊まれる宿です。広々としたリビングダイニングや木漏れ日のウッドデッキ、大人数での利用に向いているキッチンや、星空を見ながらBBQや焚き火が楽しめる庭で、大切な人と思い思いのひと時をお過ごしください。 徒歩圏内には美味しいラーメンや担々麺、たい焼き、クラフトビールのブルワリーあります。ブルワリーでは、タップでクラフトビールを飲むことができます。 波浮の港から吹いてくる風を感じながら長い階段を下ると、風待ちの港と呼ばれる風情溢れる波浮の港にたどり着きます。懐かしい雰囲気の小さな通りには、おしゃれなカフェやコロッケ、クレープ屋さんが数軒立ち並びます。 大島の魅力に魅せられ移り住んだ建築家「久保木亮太」が、島の仲間たちと共に1年半の歳月をかけて、一つ一つ丁寧に作り上げた想いの詰まった空間です。至らない点もあるかもしれませんが、作り手の思いや苦労、こだわりに想いを馳せてお過ごしいただければ幸いです。皆さまと一緒に、いい宿へと育てていきたいと思っています。 suoオーナー夫婦

Guest favorite
An outdoor deck features a wooden table and chairs, surrounded by greenery. A soft blue tabletop arrangement is set, creating a serene space for gatherings. The wooden railing enhances the natural aesthetic, while the scenic backdrop complements the tranquil setting.
Villa in Itō
4.96 out of 5 average rating, 163 reviews

RARE! Private Hot Spring, Spotless Modern Japanese

Beautiful 3BDRM holiday villa within Fuji-Hakone-Izu National Park. Comes with a large private hot spring bath, panoramic sea view, projector & garden. Morine provides year-round comfort for relaxation & an ideal base for remote work/holiday. Renovated combining modern Japanese taste with Western comfort. Each bedroom is generously sized & the spacious open-plan kitchen/dining/living area is ideal for getting together. Guests may be greeted by the beautiful blooms of a weeping cherry in spring.

Guest favorite
A cozy lounge area is highlighted by a curved, plush maroon sofa and matching chairs. A circular pendant light provides warm illumination, while a sleek, round table sits at the center. Colorful album covers adorn the walls, offering a vibrant visual display.
Cottage in Itō
4.97 out of 5 average rating, 198 reviews

Beautiful Mid-century Japanese Villa

THE LAYER | ITO One of Conde Nast Traveler's top Airbnbs in Japan! This perfectly designed mid-century home has been deeply cared for since it was built by highly skilled craftsmen in 1968. Our loving and detailed renovation accentuates the gorgeous original features, while adding layers of modern design details, fun, and premium comfort. Come relax in our traditional Japanese home in the charming, retro onsen town of Ito on the Izu Peninsula. *****Please read House Rules before booking

Superhost
A spacious outdoor terrace features wooden flooring and walls, complemented by a large table surrounded by black chairs. Views of lush greenery and the ocean are visible through expansive glass panels, creating a serene setting for dining or relaxation.
Condo in Shirahama
4.96 out of 5 average rating, 112 reviews

ガーデンヴィラ KOTI, Room w/ Sauna (サウナ付オーシャンビューコンドミニアム)

海辺で”暮らすように滞在する”をコンセプトにした住宅並みの設備を整えたお部屋です。コンドミニアムの快適さと自然の多い環境を兼ね揃えた理想的な滞在場所です。 広々としたオーシャンビューテラスにはサウナがついています。自分の好みの温度で好きな時間に、セルフロウリュも楽しみながら利用することができます。海の音に耳を傾けながら日常を忘れて整いタイムを。テラスにはのんびりと楽しめる卓上バーベキューグリルをご用意しております。時を忘れて屋外での食事を存分にお楽しみください。時に談話しながら、基本的には静かな時を過ごすための施設です。 白浜海岸より徒歩8分。マリンスポーツを楽しみながらご滞在ください。 滞在中にお仕事をしたり、ご友人などを招くこともできるビジタールームもあります。2泊以上からが割引価格になります。長期滞在にご利用しやすい施設となっております。 サウナタイプのお部屋は2部屋あり、1階と2階にそれぞれ1部屋ずつあります。間取りやお色味は若干異なりますが基本的な広さ、備品などは同等のものをご用意しております。写真のお部屋と異なる場合がございます。あらかじめご了承ください。

Top guest favorite
A view of a traditional Japanese house is captured from an elevated angle, overlooking a coastal town. The structure features a tiled roof and is surrounded by greenery, with the ocean and hills visible in the background.
Home in Itō
4.99 out of 5 average rating, 150 reviews

Live the art-like experience of Ukiyoe House!

*Smoke-free property | Ukiyoe House Ito is just a 3-minute drive or taxi ride from Ito Station, where you'll swiftly ascend 60 meters above sea level. Enjoy breathtaking ocean views and the renowned hot spring town of Ito Onsen. Experience living in the Ukiyoe picturesque traditional Japanese house. Soak in the volcanic stone bathtub, Sleep on a cozy Japanese futon in a Tatami room, and wake up to a beautiful sunrise as depicted in Mr. Hokusai painted 200 years ago.

Guest favorite
An outdoor hot spring bath is framed by a wooden structure, featuring a rocky surround. Mist rises from the bath, blending with the lush greenery of the surrounding landscape. Scenic hills and trees are visible in the background, offering a serene natural view.
Home in Izu
4.93 out of 5 average rating, 193 reviews

【ONSEN&Stunning open bath】Izu special experience

Discover a peaceful getaway in Izu where nature and comfort blend seamlessly. Relax in a 100% natural open-air hot spring, soaking under a sky full of stars. This spacious villa welcomes families and groups up to 10, featuring a cozy bar perfect for shared moments. Ideally located near Hakone and Mt. Fuji, it offers easy access to iconic spots. Experience genuine Japanese culture and unwind in this warm and inviting home away from home. Book early to secure your stay!

Guest favorite
An interior space features a modern, open layout with high wooden ceilings and large glass doors. Light wooden beams contrast against dark walls, and a spacious sofa offers seating in the center. A dining area is visible in the background, enhancing the inviting atmosphere.
Home in Shimoda
4.99 out of 5 average rating, 440 reviews

A detached house with an open-air hot spring bath.

** A private lodge with a quiet hot spring nestled in a villa area 〜 Reigetsu 〜 ** It is a one-story house built with Japanese pine. A spacious open-air hot spring bath is also available for private use. We hope that you will have a relaxing time in a quiet and peaceful villa area. ・Rental of the whole house ・ Spacious private hot spring with open-air bath ・5 minutes by car to the beach ・There is a parking lot on the premises ・ Free Wi-Fi optical line connection

Guest favorite
A spacious room features a large bed with neatly arranged towels nearby. A freestanding bathtub is positioned beside wide glass doors, which offer views of the beach and ocean. Natural light floods the interior, highlighting the wooden beams overhead.
Home in Shimoda
4.94 out of 5 average rating, 232 reviews

Cabana Iritahama

Relax your mind and body in this gorgeous cabana by the beach. Enjoy the scenic beauty of white powdery sand and cool pristine cobalt blue waters at Cabana Iritahama. The cabana is located in the charming Iritahama beach - known to be one of the country’s most beautiful beaches. Get ready to indulge yourself with the sound of the gentle waves and the scenic view of the majestic white sand beach when staying at Cabana Iritahama.

Guest favorite
A tiny house with a red roof and wooden exterior is positioned on a gravel path surrounded by lush greenery. A neighboring structure with a white door complements the natural setting, evoking a peaceful atmosphere.
Tiny home in Yokosuka
4.97 out of 5 average rating, 275 reviews

タイニーハウスで暮らすような体験を。Mole &Otter`s Tinyhouse hotel

🎃10〜11月中旬はハロウィン仕様 🎅11月中旬〜12月はクリスマス仕様 Mole &Otter`s Tinyhouse hotelは、同敷地内のタイニーハウスで暮らす夫婦が経営する、1日1組限定のアットホームなホテルです。 ホテルは、最寄り駅から徒歩3分。徒歩5分圏内に海、スーパーマーケット、コンビニ、レストランがございます。 三浦海岸ではSUPや釣り、漁港巡りなど様々なアクティビティを楽しむことができます。 ご宿泊いただく緑屋根のタイニーハウス「カワウソ(Otter)」は、約11㎡+ロフト4㎡とミニマルながら、シャワー・トイレ・キッチンが揃っており、大窓からは森の四季を感じられ、心地よく快適にお過ごしいただけます。 「好きな場所で、好きな人と、自由に暮らす」生き方の選択肢を、タイニーハウスは広げてくれます。 ここでの暮らしの体験があなたにとって思い出深く、人生をより豊かに生きるきっかけになりますように。

Guest favorite
A traditional Japanese room features tatami flooring, complemented by a low table at its center. Two cushions are placed around the table, while large windows allow natural light to illuminate the space. A view of greenery is visible through the sliding doors.
Home in Tateyama
4.86 out of 5 average rating, 332 reviews

館山/1日1組/小さな1棟貸し うめの宿

母屋に隣接した離れを、小さなゲストハウスにしました。 少しだけ昭和の香りの、素朴な一組限定の宿です。お2人目からは、4500円です。お友達とでも、お一人でも、お気軽にご利用ください。☆敷地内に犬と猫がおり、動物が苦手な方は残念ですがご利用は難しいです。 ☆駐車場から、車が通れない細道を2分歩きます、坂や階段があります。(三段の階段が、二回あります) ☆裏が森なので、気をつけて掃除していますが、虫が苦手な方は残念ですがご宿泊は難しいと思います。 ☆宿から徒歩圏内に買い物ができるスーパーやコンビニがございません。お買い物を済ませてからのチェックインがお勧めです。 少々不便ですが、静かな環境です。小さな別荘感覚でお気軽にご利用ください。 ☆バーベキュー用具の貸し出し、2000円です。夜10時までには片付けをしてお部屋にお入り下さい。 ※食材は料金に含まれません。

Top guest favorite
An open and airy living space features a comfortable black sofa adorned with a textured pillow. Large windows allow natural light to fill the area, showcasing a view of the ocean. A dining table and chairs are visible, along with stylish indoor plants.
Home in Shimoda
4.95 out of 5 average rating, 121 reviews

緑に囲まれ、高台で入田浜の潮風を感じる空間 3 LDK【ブルークレール】

こんにちは、ブルークレールを見つけて下さり有難うございます。 ここは、下田の海と自然を愛した洋画家、牛島 憲之氏がアトリエとして使われていた場所をリノベーションした宿泊施設です。 最高ランクの水質AAに認定されたビーチ「入田浜」を高台から眺め、森の中で聞こえる鳥のさえずり、風の音を体感し、自然をありのままに受け入れてくださる方に最適な空間です。 日常を忘れて、人里離れた自然の中で静かな時間を過ごしたい方や、ワーケーション、テレワークとしてもご利用ください。 心よりお待ちしております。

Popular amenities for Oshima vacation rentals

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